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有机实验专题94


有机实验专题 一、几种有机物的制备
1、甲烷 i)原理: CH 3COONa ? NaOH ?CaO CH 4 ? ? Na2CO3 ?? ? ? ii)药品:无水醋酸钠、碱石灰 iii)用碱石灰的理由:吸水、降低氢氧化钠的碱性、 疏松反应物有利于 CH4 放出 2、乙烯 原理: CH 3 ? CH 2 OH ?浓H 2?4 ? CH 2 ? ? CH 2 ? ? H 2 O ? SO ? ? 170?C i)药品及其比例:无水乙醇、浓硫酸 (体积比为 1:3) ii)温度计水银球位置:反应液中 iii)碎瓷片的作用: 防暴沸 iv)温度控制: 迅速升至 170℃ v)浓硫酸的作用: 催化剂、脱水剂 vi)用 NaOH 洗气:混有杂质 CO2、SO2、乙醚及乙醇 vii)加药顺序:碎瓷片 无水乙醇 浓硫酸 3、乙炔 原理: CaC2 ? 2H 2O ? Ca(OH ) 2 ? C2 H 2 ? i)为何不用启普发生器:反应剧烈、大量放热及生成桨状物 ii)为何用饱和食盐水: 减缓反应速率 iii)疏松棉花的作用: 防止粉末堵塞导管 4、制溴苯 ─Br + HBr + Br2 Fe 原理: △ i)加药顺序: 苯、液溴、铁粉 ii)长导管作用: 冷凝回流 iii)导管出口在液面上:防倒吸 iv)粗产品的物理性质: 褐色油状物 v)提纯溴苯的方法: 碱洗 5、硝基苯的制取 原理:

? HO ? NO2 ?浓H2?4C ? SO ? ? 55?C ~ 60?

NO2

? H 2O

i)加药顺序:浓硝酸 浓硫酸(冷却) 苯 ii)长导管的作用:冷凝回流 iii)温度计水银球位置:水浴中 iv)水浴温度:55℃---60℃ v)粗产品的性质:淡黄色油状,密度比水大比混合酸小 vi)如何提纯: 碱洗 6、酚醛树脂的制取

OH

原理: n

OH

nCH2O ?催( H )? ??

?

CH2

n

? nH2 O

i)沸水浴 ii)长导管的作用:冷凝回流、导气 iii)催化剂: 浓盐酸(或浓氨水) iv)试管清洗: 酒精浸泡 7、酯化反应
O CH3 C OH +H
18

O OC2H5
浓H2SO 4

原理: i)加药顺序:乙醇 浓硫酸 醋酸 ii)导管口在液面上:防倒吸 iii) 浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 iv)长导管作用:冷凝 v)饱和碳酸钠:吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度

CH3

C

18

OC2H5 +H2O

小结:相似实验的比较 ①水浴温度比较:制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解 ②温度计水银球的位置的比较: 制乙烯、制硝基苯、石油蒸馏、溶解度测定 ③导管冷凝回流:制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 只冷凝:制乙酸乙酯、 石油蒸馏(冷凝管) 二、有机物的性质实验 ㈠ 银镜反应 含有醛基的烃的衍生物: (1)醛类 (2)甲酸、甲酸盐、甲酸酯(3)醛糖(葡萄糖、麦芽糖) (4)不含醛基的果糖也可以发生银镜反应 实验要点 1、银氨溶液的制备: 稀 AgNO3 溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 2、反应原理:

RCHO ? 2[ Ag( NH 3 ) 2 ]OH ?水溶 RCOONH4 ? 2 Ag ? ?3NH 3 ? H 2O ?? ? ?
3、反应条件:水浴加热 4、反应现象:光亮的银镜 5、注意点:(1)试管内壁洁净,(2)碱性环境 ㈡醛和新制氢氧化铜反应 1、Cu(OH)2 的新制: 过量的 NaOH 溶液中滴加几滴 CuSO4 溶液。 Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓

2、反应原理:

RCHO ? 2Cu(OH ) 2 ?? RCOOH ? Cu 2O ? ?2H 2O ??
3、反应条件:加热 4、反应现象:砖红色沉淀-Cu2O 5、注意点:(1)Cu(OH)2 须新制 (2)碱性环境 ㈢糖类的水解 蔗糖 淀粉 催化剂 H2SO4(1:5) H2SO4(20%) 加热 水浴加热 直接加热 检验水解完全 加碘水 检验水解产物 先加 NaOH 先加 NaOH 再加检验试剂 再加检验试剂 三、有机物的分离.提纯与检验 1、有机物的分离提纯方法: 蒸馏:分离相溶的沸点不同的液体混合物。 馏分一般为纯净物 分馏:分离出不同沸点范围的产物 馏分为混合物 分液:分离出互不相溶的液体 过滤:分离出不溶与可溶性固体。 洗气:气体中杂质的分离 盐析和渗析:胶体的分离和提纯 (1)蒸馏(分馏) 适用范围: 提纯硝基苯(含杂质苯) 制无水乙醇(含水、需加生石灰) 从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇(需加生石灰) 石油的分馏 (2)分液法 使用范围: 除去硝基苯中的残酸(NaOH 溶液) 除去溴苯中的溴(NaOH 溶液) 除去乙酸乙酯中的乙酸(饱和碳酸钠溶液) 除去苯中的苯酚(NaOH 溶液) 除去苯中的甲苯(酸性高锰酸钾溶液) 除去苯酚中的苯甲酸(NaOH 溶液通 CO2) 适用范例除去肥皂中甘油和过量碱 (3)过滤 分离不溶与可溶的固体的方法 (4)洗气法 使用范围:

纤维素 浓硫酸(90%) 小火微热 先加 NaOH 再加检验试剂

除去甲烷中的乙烯、乙炔(溴水) 除去乙烯中的 SO2、CO2(NaOH 溶液) 除去乙炔中的 H2S、 PH3(CuSO4 溶液) (5)盐析和渗析 盐析:除去肥皂中的甘油和过量碱 渗析:除去淀粉中的少量葡萄糖或者 NaCl 2、有机物的检验 A 常用试剂 ①.溴水 ②.酸性高锰酸钾溶液 ③.银氨溶液 ④.新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液 ⑤.FeCl3 溶液 B、几种重要有机物的检验 有机物质 使用试剂 卤代烃 NaOH, HNO3 , AgNO3 苯酚 浓溴水或氯化铁溶液 乙醛 银氨溶液或新制 Cu(OH)2 乙酸 纯碱 乙酸乙酯 水;酚酞和氢氧化钠 葡萄糖 新制 Cu(OH)2 蛋白质 浓硝酸 淀粉 碘水

[典型例题]
例 1、为研究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量电石与水反 应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中, 褪色的溶液里有少许浅黄色的浑浊, 推测在制得的乙炔 中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。 ?1? 请写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式:

?2? 甲同学设计的实验 ?填“能”或“不能”?验证乙炔与溴发生加成 反应。其理由是 ?多选扣分? A? 使溴水褪色的反应,未必是加成反应 B? 使溴水褪色的反应,就是加成反应 C? 使溴水褪色的物质,未必是乙炔 D? 使溴水褪色的物质,就是乙炔 ?3? 乙同学推测出乙炔中必定含有一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化 学方程式是 。在验证过程中必须除去。 ?4? 请你选用下列四个装置?可重复使用?来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入 方枢内,并写出装置内所放的化学药品。

?5? 为验证这一反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可用 pH 试纸来测定反应 后溶液的酸性。 理由是 。 例 2、实验室制得乙烯中常夹杂有少量无机气体,若要制得一瓶乙烯气体,并检验所产生的 气体杂质。现提供下列药品与仪器: ⅰ? 药品:无水酒精、浓硫酸、浓溴水、酸性高锰酸钾溶液、品红溶液、澄清石灰水 ⅱ? 仪器:?供选用? ?I? ?1? 乙烯发生装置应选用: ?填写 A、B??序号?

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